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Phil und Claire beschließen dieses Mal, nachdem ihr letzter Valentinstag in einer Katastrophe geendet ist, ganz normal ins Restaurant zu gehen. Da das Restaurant am Valentinstag gut besucht ist, sind sie gezwungen bereits schon am frühen Abend essen zu gehen, umgeben von Senioren. Frustriert von der Situation beschließt Claire, ihrem Rollenspiel noch eine Chance zu geben. Zu Beginn könnte es nicht besser laufen, bis sich die beiden oben im Zimmer verabreden und Phil unglücklicherweise die falsche Schlüsselkarte erwischt.
Derweil haben sich auch Mitchell und Cameron für den Abend im ‚Ibiza‘ verabredet. Als Cameron Mitchell aus dem Büro abholen will, kommt es jedoch zu einem Zwischenfall. Es geht um Mitchells Assistenten Broderick, bei dem Cam immer der Überzeugung war, dass dieser für Mitchell schwärmt. Nach einer Aussprache ist sich Cameron allerdings nicht mehr so sicher, ob Broderick nicht viel mehr an ihm Interesse hat. Es kommt wie es kommen muss: Mitchell und Cameron geraten über das Thema in einen Streit, und beschließen zu Broderick zu fahren, der die Situation aufklären soll.
Jay hat sich in diesem Jahr etwas Besonderes für Gloria einfallen lassen. Da seine Frau ihn immer als Romantikmuffel schimpft, hat Jay keine Kosten und Mühen gescheut und einen Sternekoch für ein privates Dinner kommen lassen. Damit dafür alles vorbereitet werden kann, muss Jay Gloria allerdings aus dem Haus locken, womit er auf Probleme stößt.